Trong thế chiến thứ nhất, Anastasia cùng với chị của mình, Maria, đã đến thăm các binh lính bị thương tại bệnh viện tư tại Tsarskoye Selo. Hai cô gái, quá trẻ để tham gia Hội chữ thập đỏ giống mẹ và chị gái, đã chơi cờ đam và bi-a với các binh lính để gia tăng nhuệ khí của họ. Felix Dassel, người được chữa trị tại bệnh viện và biết Anastasia, kể lại về nữ công tước có “điệu cười như tiếng sóc”, và đi lại liên tục “như đang nhảy múa.”